Langsung ke konten utama

REAKSI SIKLOADISI


REAKSI SIKLOADISI

Dimana dua molekul bergabung membentuk cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan п diubah menjadi dua ikatan σ. contoh yang paling terkenal dari reaksi sikloadisi adalah reaksi Diels-Alder, ingat bahwa diena harus dalam bentuk s-cis (bukan s-trans) untuk menjalani sikloadisi.
Suatu reaksi sikloadisi adalah reaksi di mana dua molekul tak-jenuh mengalami reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Contohnya
Sikloadisi etilena atau dua alkena sederhana disebut sikloadisi [2+2], karena terlibat dua elektron п + dua elektron п. Reaksi Diels-Alder merupakan contoh sikloadisi [4+2], karena dienanya mengandung empat elektron п yang digunakan sedangkan dienofil mengandung dua elektron п. (elektron п karbonil  di contoh berikut tidak digunakan dalam pembentukan ikatan dalam reaksi dan oleh karena itu tidak termasuk dalam klasifikasi angka sikloadsi ini).
A.         Sikloadisi [2 + 2]
Reaksi sikloadisi tipe [2+2] mudah terjadi dengan adanya cahaya dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi bila campuran reaksi itu dipanaskan. Karena dapat dijelaskan dengan teori orbital garis depan dengan mengandaikan bahwa elektron-elektron mengalir dari HOMO satu molekul ke LUMO molekul lain.
Pada sikloadisi [2+2] etilena yang menghasilkan siklobutana. Etilen mempunyai dua orbital    π : π1  dan π2*.   Dalam keadaan dasar π1 merupakan orbital bonding dan HOMO, sedangkan π2* adalah orbital antibonding dan LUMO.
Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua (HOMO dari molekul pertama tidak dapat bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital itu telah terhuni). Serempak dengan menyatunya orbital п, orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan-ikatan σ sp3 baru.
Bila etilena dipanaskan  elektron п-nya tidak dipromosikan, tetapi tetap dalam keadaan dasar. Jika diperiksa fase-fase HOMO keadaan dasar dari suatu molekul etilena dan LUMO dari molekul etilena yang lain dapat terlihat siklisasi tidak terjadi oleh imbasan termal.
B.            Sikloadisi [ 4+2 ]
Reaksi diels-alder merupakan sikloadisi [ 4+2 ] yang paling dikenal. Reaksi Diels-Alder   memerlukan   panas   bukan   cahaya   ultraviolet.  Kondisi  eksperimen ini   berbeda dengan sikloadisi [ 2+2 ]. Akan dibandingkan antraksi HOMO-LUMO untuk keadaan dasar (untuk suatu reaksi terimbas-termal) dan antraksi untuk keadaan aksitasi (untuk reaksi terimbas-cahaya). Berdasarkan   pengamatan   dalam   eksperimen   akan   dijumpai   bahwa antraksi HOMO-LUMO dari terimbas-termal bersifat terizinkan-simetri dan antraksi dari reaksi terimbas-cahaya bersifat telarang-simetri.
Akan digunakan sistem [ 4+2 ]   sederhana: sikloadisi 1,3-butadiena (diena-nya) dan etilena (dienofil-nya). Dalam reaksi terimbas-termal, dapat dibayangkan bahwa elektron pi “mengalir” dari HOMO (π2) dari diena ke LUMO (π2*) dari dienofil.
Reaksi ini bersifat terizinkan-semitri.
Bila suatu diena tereksitesi oleh cahaya, HOMO-nya akan menjadi orbital п 3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil. Karena itu siklisasi [4+2] terimbas-cahaya bersifat telarang-semitri. 
DAFTAR PUSTAKA :
Fessenden, R. J And J. S. Fessenden. 1982. Organic Chemistry Second Edition : PWS Publisher.

Pertanyaan :

1.      Bagaimana reaksi yang terjadi jika diena dalam bentuk s-trans ?
2.      Apakah memungkinkan terjadinya sikloadisi lain selain bentuk [4+2] dan [2+2] ? Jelaskan !
3.      Menapa siklisasi [4+2] terimbas cahaya bersifat terlarang-semitri ?

Komentar

  1. Tia Fenny30 November 2018 pukul 23.36

    Halo partner lab,
    1. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Tia Fenny1 Desember 2018 pukul 08.58

      terima kasih partner, bagaimana dengan contoh pada sikloadisi [6+2] ? bisa dijelaskan mungkin

      Hapus
  2. Unknown30 November 2018 pukul 23.38

    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena

    BalasHapus
  3. GuitakuGuita30 November 2018 pukul 23.48

    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
  4. Unknown30 November 2018 pukul 23.55

    Hello fenn
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Tia Fenny1 Desember 2018 pukul 09.01

      Baik nggi terima kasih sebelumnya selain itu saya juga membaca referensi bahwa Ketika suatu diena disinari cahaya, HOMO-nya akan menjadi orbital 3*. Orbital ini tidak dapat tumpang tindih dengan LUMO dari dienofil, sehingga tidak menyebabkan terjadinya reaksi.

      Hapus
  5. Unknown30 November 2018 pukul 23.55

    Halo tipen, jawaban untuk pertanyaan no 3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown1 Desember 2018 pukul 07.21

      Selain itu juga mungkin kak dari beberapa sumber mengatakan bahwa Ketika suatu diena disinari cahaya, HOMO-nya akan menjadi orbital 3*. Orbital ini tidak dapat tumpang tindih dengan LUMO dari dienofil, sehingga tidak menyebabkan terjadinya reaksi. 3* yang awalnya tidak berisi elektron menjadi berisi elektron, sehingga tidak dapat bertumpang tindih dengan orbital dienofil

      Hapus
  6. Unknown30 November 2018 pukul 23.56

    1. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Tia Fenny1 Desember 2018 pukul 08.50

      Untuk no 3 Selain itu juga mungkin kak dari beberapa sumber mengatakan bahwa Ketika suatu diena disinari cahaya, HOMO-nya akan menjadi orbital 3*. Orbital ini tidak dapat tumpang tindih dengan LUMO dari dienofil, sehingga tidak menyebabkan terjadinya reaksi, yang saya baca dari sumber
      Lalu untuk no. 2 bisakah anda sebutkan contoh sikloadisi pada [4+4]

      Hapus
  7. Unknown30 November 2018 pukul 23.58

    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena

    BalasHapus
  8. Edy Kurniawan30 November 2018 pukul 23.58

    Haiii tipenss
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena

    BalasHapus
  9. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.03

    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown1 Desember 2018 pukul 07.22

      Selain itu juga mungkin kak dari beberapa sumber mengatakan bahwa Ketika suatu diena disinari cahaya, HOMO-nya akan menjadi orbital 3*. Orbital ini tidak dapat tumpang tindih dengan LUMO dari dienofil, sehingga tidak menyebabkan terjadinya reaksi. 3* yang awalnya tidak berisi elektron menjadi berisi elektron, sehingga tidak dapat bertumpang tindih dengan orbital dienofil

      Hapus
  10. Nurafni oktafia1 Desember 2018 pukul 00.06

    Haiii tipenss
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena

    BalasHapus
    Balasan
    1. Tia Fenny1 Desember 2018 pukul 08.51

      Terima kasih afni, bagaimana dengan sikloadisi misalkan [4+1] apakah ada ? jika ada bisakah anda menjelaskan beserta contoh ?

      Hapus
  11. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.15

    Halooo penn
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena

    BalasHapus
  12. Uma Siyam Syamsiar Sari1 Desember 2018 pukul 00.16

    Makasih pen
    Jadi
    1. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
  13. Excel Emerlan1 Desember 2018 pukul 00.19

    1. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
  14. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.26

    Untuk pertanyaan nomor 2
    Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena

    BalasHapus
    Balasan
    1. Tia Fenny1 Desember 2018 pukul 08.52

      Terima kasih dia sebelumnya, Bagaimana dengan sikloadisi dalam bentuk tunggal sperti [3+1], bisa anda jelaskan ?

      Hapus
  15. Chemistef~1 Desember 2018 pukul 00.47

    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown1 Desember 2018 pukul 07.23

      Selain itu juga mungkin kak dari beberapa sumber mengatakan bahwa Ketika suatu diena disinari cahaya, HOMO-nya akan menjadi orbital 3*. Orbital ini tidak dapat tumpang tindih dengan LUMO dari dienofil, sehingga tidak menyebabkan terjadinya reaksi. 3* yang awalnya tidak berisi elektron menjadi berisi elektron, sehingga tidak dapat bertumpang tindih dengan orbital dienofil
      Itu saya peroleh dari beberapa sumber stef

      Hapus
  16. Jessica1 Desember 2018 pukul 00.47

    1. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.

    BalasHapus
  17. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.11

    Terima kasih,
    Baiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Tia Fenny1 Desember 2018 pukul 08.53

      Terima kasih sebelumnya reni, bisakah reni jelaskan dengan berupa contoh strukturnya ?

      Hapus
  18. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.12

    1. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
  19. ima1 Desember 2018 pukul 01.25

    Halo tipen, jawaban untuk pertanyaan no 3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
  20. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.30

    Yuuuhu
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
  21. benybermantoo1 Desember 2018 pukul 02.35

    1. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
  22. Unknown1 Desember 2018 pukul 02.50

    1. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
  23. Irhash1 Desember 2018 pukul 02.56

    1. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena
    3. Karena HOMO-nya akan menjadi orbital п3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil.

    BalasHapus
  24. Claudia1 Desember 2018 pukul 04.00

    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena

    BalasHapus
  25. Febrina anggraini1 Desember 2018 pukul 04.06

    Haiii tipenss
    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena

    BalasHapus
  26. Bagas Rimawan1 Desember 2018 pukul 05.00

    2. Sangat memungkinkan karena sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4] sebagai contoh sikloadisi [6+4] yaitu Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena

    BalasHapus

Posting Komentar