Langsung ke konten utama

REAKSI PERISIKLIK


“REAKSI PERICYCLIC”

Reaksi perisiklik adalah suatu jenis reaksi organik di mana keadaan transisi molekul memiliki suatu geometri siklik dan reaksi berjalan secara serentak. Reaksi perisiklik biasanya merupakan suatu reaksi penataan ulang. Energi aktivasi untuk reaksi perisiklik diberikan oleh panas (thermal induction) atau oleh sinar ultraviolet (Fhotoinduksi), (Reagen dan pelarut elektrofilik atau nukleofilik memiliki sedikit atau tidak berpengaruh pada reaksi perisiklik. Reaksi pericyclic umumnya stereospesific dan tidak jarang bahwa dua mode induksi menghasilkan produk stereokimia yang berlawanan. Misalnya reaksi yang diinduksi secara termal pada reaktan yang sama menghasilkancis-produk sedangkan fhotoinduksi menghasilkan trans-produk.
Ada tiga jenis utama dari reaksi perisiklik :
1.             Reaksi sikloadisi
 Dimana dua molekul bergabung membentuk cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah menjadi dua ikatan sigma. contoh yang paling terkenal dari reaksi sikloadisi adalah reaksi Diels-Alder, ingat bahwa diena harus dalam bentuk s-cis (bukan s-trans) untuk menjalani sikloadisi
Suatu reaksi sikloadisi adalah reaksi di mana dua molekul tak-jenuh mengalami reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Contohnya
Sikloadisi etilena atau dua alkena sederhana disebut sikloadisi [2+2], karena terlibat dua elektron pi + dua elektron pi. Reaksi Diels-Alder merupakan contoh sikloadisi [4+2], karena dienanya mengandung empat elektron п yang digunakan sedangkan dienofil mengandung dua elektron п. (elektron п karbonil  di contoh berikut tidak digunakan dalam pembentukan ikatan dalam reaksi dan oleh karena itu tidak termasuk dalam klasifikasi angka sikloadsi ini)
2.             Reaksi elektrosiklik
 Reaksi-reaksi reversibel dimana senyawa dengan ikatan rangkap terkonjugasi mengalami siklisasi. Dalam siklisasi tersebut, dua elektron pi digunakan untuk membentuk sebuah ikatan sigma
Reaksi elektrosiklik adalah interkonversi (antar-ubahan) gabungan dari polyene terkonjugasi dan sikloalkena.Kebalikan dari reaksi siklisasi adalah reaksi pembukaan cincin, berlangsung dengan mekanisme yang sama, tetapi dengan arah yang berlawanan.
Reaksi elektrosiklik diinduksi baik secara termal atau fotokimia:
Stereokimia dari produknya tergantung pada apakah reaksi tersebut diinduksi secara termal atau fotoinduksi, misalnya ketika (2E, 4Z)-hexadiene dipanaskan, diperoleh cis-dimethyl-cyclobutene. Ketika diena disinari dengan sinar ultraviolet, diperoleh trans-dimethylcyclobutene.
3.            Penataan-ulang sigmatropik (sigmatropic rearrangement)
Penataan-ulang antar-molekul serempak di mana atom atau gugus atom bergeser dari satu posisi ke posisi lain.
Dua contoh khas penataan-ulang sigmatropik :


DAFTAR PUSTAKA :
Fessenden, R. J And J. S. Fessenden. 1982. Organic Chemistry Second Edition : PWS Publisher.

Pertanyaan:
1.     Mengapa pada reaksi Diels-Alder, diena harus dalam bentuk s-cis?
2.     Bagaimana reaksi yang terjadi jika diena dalam bentuk s-trans ?
3.     Jelaskan mengapa (2E-4Z)-heksadiena dapat berbentuk cis dan trans ?


Komentar

  1. GuitakuGuita24 November 2018 pukul 01.04

    1. Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap
    2. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  2. Unknown24 November 2018 pukul 01.08

    Terima kasih. Untuk jawaban nomor 2, Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.

    BalasHapus
  3. Nurafni oktafia24 November 2018 pukul 01.20

    Terima kasih. Untuk jawaban nomor 2, Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.

    BalasHapus
  4. Edy Kurniawan24 November 2018 pukul 01.58

    Terimakasih kaka tipen.
    Saya akan menjawab masalah no. 1 yaitu, karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap

    BalasHapus
  5. Unknown24 November 2018 pukul 02.14

    Terima kasih , saya akan membantu menjawab
    1. Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap
    2. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  6. Unknown24 November 2018 pukul 02.59

    Terima kasih. Untuk jawaban nomor 2, Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.

    BalasHapus
  7. Unknown24 November 2018 pukul 03.02

    Hello fennykuw
    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  8. Excel Emerlan24 November 2018 pukul 03.41

    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  9. Tia Fenny24 November 2018 pukul 03.48

    terimakasih partnerku,saya akan menjawab nomor 1. Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap.

    BalasHapus
  10. Unknown24 November 2018 pukul 04.15

    Terima kasih. Untuk jawaban nomor 2, Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.

    BalasHapus
  11. Unknown24 November 2018 pukul 04.21

    Makasih tipen cantiqqqqq kuww mau coba ya nomor 3 . Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  12. Febrina Anggraini24 November 2018 pukul 04.47

    baiklah Terima kasih. Untuk jawaban nomor 2, Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis

    BalasHapus
  13. Unknown24 November 2018 pukul 05.11

    erima kasih. Untuk jawaban nomor 2, Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.

    BalasHapus
  14. Unknown24 November 2018 pukul 05.15

    Terima kasih. Untuk jawaban nomor 2, Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.

    BalasHapus
  15. Jessica24 November 2018 pukul 05.37

    baiklah Terima kasih. Untuk jawaban nomor 2, Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis

    BalasHapus
  16. Irhash24 November 2018 pukul 06.18

    1. Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap
    2. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  17. Chemistef~24 November 2018 pukul 06.23

    Terimakasih tipen.
    Saya akan menjawab no. 1 yaitu, karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap

    BalasHapus
  18. benybermantoo24 November 2018 pukul 06.50

    1. Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap
    2. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  19. Unknown24 November 2018 pukul 07.11

    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  20. Uma Siyam Syamsiar Sari24 November 2018 pukul 08.06

    Baik. Saya akan menjawab
    1. Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap
    2. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  21. Claudia24 November 2018 pukul 08.07

    Terima kasih tia. Saya akan mncoba jawab no 1 : Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap

    BalasHapus
  22. Unknown24 November 2018 pukul 08.16

    1. Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap
    2. Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.
    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  23. ima24 November 2018 pukul 08.27


    Menurut saya jawaban nomor 3 itu karena ada [2E,4Z] yang dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  24. Unknown24 November 2018 pukul 08.33

    Hai lela
    1. Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap

    BalasHapus
  25. Sserlinajambi@gmail.com24 November 2018 pukul 15.39

    hai fenny
    3. Pada [2E,4Z] dapat membentuk konformasi cis dan trans. Hal ini karena terjadinya siklisasi termal dan siklisasi fotokimia sehingga menyebabkan gugus metil berotasi

    BalasHapus
  26. Unknown24 November 2018 pukul 15.56

    1. Karena diena dalam s-trans tidak dapat bereaksi. Hal ini karena terjadinya overlap antara orbital п dari diena pada konformasi trans dan sedangkan diena pada konformasi cis lebih mudah membentuk ikatan karena tidak terjadinya overlap

    BalasHapus
  27. Bagas Rimawan30 November 2018 pukul 22.34

    terima kasih atas materinya,
    Untuk jawaban nomor 2, Jika diena dalam bentuk s-trans maka reaksi masih dapat terjadi dengan bantuan pemanasan. Hal ini karena pada ikatan C-C akan terjadinya rotasi sehingga konformasi s-trans dapat diubah menjadi s-cis.

    BalasHapus

Posting Komentar